1954年9月14日,李敖走进台湾大学校园,19岁的他抬头看蓝天白云,左顾右盼郁郁葱葱的棕榈树,台湾大学校园的美景立刻抓住了青年的心。大学是个性张扬的地方,大学是思想奔放的地方。李敖觉得自己终于可以大展手脚干一番了。正如他在诗《胆》中所云:我走我的路,别人怎能管?只手打天下,一身都是胆。
临到上课,不到20岁已博览群书的李敖极为顽皮,专挑老师的错。
教“刑法总则”的老师讲到李大钊的死,讲错了,李敖立刻纠正。教英文的老师满口上海腔,把“Lib?鄄erty”念成“喇比利台”,李敖听了当场大笑。教“经济学”的老师有一次被李敖劈头大声问道:“三民主义到底有没有缺点啊?”他应声脱口而出:“当然有啊!”李敖追问:“缺点在哪里啊?”他厉声回答:“我不敢讲啊!”全班为之哄堂大笑。而这位老师更是李敖纠正的对象,两人甚至在课堂大吵过。
李敖看不起别人,不喜欢上课,连考试都懒得应付。大一时8门课,有3门不及格,甚至连中文都差点不及格。大一总成绩,第一学期只有71。31分,第二学期只有65。45分,成绩之烂,一望便知。但李敖从不作弊,不是他不想,而是他不屑,而且他觉得自己也不需要好成绩,他觉得做一个真正的自己,比获得一个好成绩更重要。
“不畏浮云遮望眼,只缘身在最高层”,李敖始终自认为有学问,只是不屑上课和应付考试而已。
那时候,香港有本杂志《大学生活》称台大有“四怪三丑”,而“怪丑之尤”便是“长袍怪”李敖,可见李敖在台大的确特立独行,够狂够野。他自己更宣称:没有一个人敢说他没见过文学院那个穿长袍的,除非他是瞎子,可瞎子也得听说过李某人,除非他还是聋子。
为什么大热天穿长袍?李敖有自己的理论,他在《长袍心理学》一文中自述他穿长袍时的情状:一袭在身,随风飘展,道貌岸然,风度翩翩然,屈指算来,数载于兹矣!不分冬夏,不论晴雨,不管女孩笑于前,恶狗吠于后,我行我素,吾爱吾袍。
在法律系学习了287天后,李敖突然向所有人宣布——弃法从文,重考文学院!
李敖本来志在学文,不在弄法,只因几分之差,没考入台大文学院,进入法学院。但台大学生不能重考本校,得先自动退学才成。退学后李敖恶补数学,考了59分,得以在1955年考入台大文学院历史系,从此告别了法学院。
当他走进文学院的课堂后,很快又发现这里的学者根本不像外界传言的那样神通广大,六七个外文系的大一英文教师都搞不清美国文学家萨洛扬是谁!一个大学一年级的“饱学之士”,面对这些“巍巍乎可畏、赫赫乎可象”的“为人师表”们,心中的梦彻底破灭了。
那个天堂般的大学怎么是这样的呢?
但是这一次,李敖真的安定下来,他决定让自己休息一段时间,重新整理自己的思路。从此,李敖不再为台大的美景所吸引,他走上了一条与其他人“各自东西南北流”的道路,教授教他们的,李敖学自己的。
李敖拿起一本书,躲进树荫里,任风儿将书吹到哪一页,他便从那里开始读,直读到“夕阳无限好”,然后回宿舍。
李敖邀上好友,游山、玩水、喝酒、吵架,深更半夜在草地上大谈到天明……从这些社交活动中,李敖学到更多书本上学不到的。
李敖也像文学青年一样多愁善感:为朋友纷争,为女友离去,为事业无成……他甚至尝试自杀,但终能从痛苦中走出来,锻铸出钢铁般的性格。

在台大毕业答辩的时候,3个教授坐在李敖面前半小时后对他说:“李敖,你答辩通过了。”李敖说:“你们什么也没说啊,我也没讲话啊。”教授说:“我们知道一开口肯定会被你驳倒的,所以还是不说了。”
李敖用他的“我行我素”,达成了无人管的心愿。

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