毛泽东曾多次谈论刘备,其褒贬十分中肯。

他对刘备的赞赏,主要集中於刘备善於用人,善於团结各方人士。1957年3月20日,毛泽东乘专机自南京飞往上海,在飞临镇江上空时,即兴书写了辛弃疾的《南乡子·登京口北固亭有怀》,还对这首词加以解释。当谈到“
卧龙南阳睡未醒,又添列曜下舒城。苍天既已生公瑾,尘世何须出孔明!
天下英雄谁敌手?曹、刘”时,就聊起了“煮酒论英雄”的故事。曹操说:夫英雄者,胸怀大志,腹有良谋,有包藏宇宙之机,吞吐天地之志。刘备问:谁能当之?曹操以手指刘备后又自指说:今天下英雄,唯使君与操耳。尽管刘备比曹操所见略逊,但刘备这个人会用人,能团结人,终成大事。同年7月,毛泽东在上海干部会议上说:刘备得了孔明,说是“如鱼得水”,确有其事,不仅小说上那麽写,历史上也那麽写,也像鱼跟水的关系一样。群众就是孔明,领导者就是刘备,一个领导,一个被领导。他多次强调刘备善於用人,有很强的组织能力。据薄一波回忆,毛泽东在与他谈及《三国演义》时曾经说过:看这本书,不但要看战争,看外交,而且要看组织。你们北方人——刘备、关羽、张飞、赵云、诸葛亮,组织了一个班子南下,到了四川,同“地方干部”一起建立了一个很好的根据地。
1959年3月2日,毛泽东在郑州召开的中央政治局扩大会议上,谈起了翦伯赞在《光明日报》发表的有关评论赤壁之战的文章。他说:翦伯赞在《光明日报》上写了一篇论赤壁之战的文章。他说,刘备这个英雄,跟曹操同等水平,是厉害的。但是事情出来了,不能一眼看出就抓到,慢一点。刘备的长处是善於用人,所以能得到像诸葛亮那样颇有才智、品学兼优的智士辅佐。
毛泽东认为,刘备的缺点表现在两个方面。
一是好感情用事,这是刘备的最大缺点。1949年3月24日,毛泽东由西柏坡至北平,路经刘备家乡河北涿州时,对警卫员们说:《三国演义》中的刘备就是在涿州同关羽和张飞结拜成异姓兄弟的,这里就是书中说的“桃园三结义”的地方。刘备的野心大……但他志大才疏学识浅,好感情用事,在许多问题上用感情代替了政策。因为想报二弟关羽被东吴杀害之仇,置江山社稷於不顾,不听诸葛亮等谋臣的劝阻,贸然负气出兵,结果被东吴打得大败而归,自己无颜再回成都见诸葛亮和文武百官,死在临近湖北的四川省东部奉节县东的白帝城。
二是这个人不能区分主次矛盾,因此导致了失败。1941年初皖南事变后,毛泽东借用刘备的例子,指出对於各部分的国民党人,应当采取不同的政策。毛泽东说:三国时期,荆州失守,蜀军进攻东吴,被东吴将领陆逊火烧连营七百里,打得大败,其原因就在於刘备没有区分与处理好主要矛盾与次要矛盾的关系,在谋略中没有抓住主要矛盾。诸葛亮在《隆中对》中所确定的战略方针是“东联孙吴,北拒曹操”,曹刘是主要矛盾,孙刘是次要矛盾。孙刘的矛盾是统一战线内部的矛盾。所以当孙权数次讨荆州时,诸葛亮总是一再推诿软磨,而不硬抗,直到最后才让出荆州的部分地方。刘备不了解这一点,派了根本不执行“以联吴为根本、争夺荆州要有理有节”方针的关羽去驻守荆州。在讲述了关羽大意失荆州之后,他接着说:刘备见关羽被杀,荆州丢失,遂起兵攻打东吴,众臣苦谏都不听,实在是因小失大。正如赵云所说:“国贼是曹操非孙权也,且先灭魏,则吴自服。”诸葛亮也上表谏止说:“臣亮等切以吴贼逞奸诡之计,致荆州有覆亡之祸;陨将星於斗牛,折天柱於楚地。此情哀痛,诚不可忘。但念迁汉鼎者,罪由曹操;移刘祚者,过非孙权。窃谓魏贼若除,则吴自宾服。愿陛下纳秦宓金石之言,以养士卒之力,别作良图,则社稷幸甚!天下幸甚!”可是刘备看完后,把表掷於地上,说“朕意已决,无得再谏”,决意起大军东征,最终导致兵败身亡。
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