项羽和刘邦原来约定以鸿沟(在今河南荣县境贾鲁河)东西边作为界限,互不侵犯。后来刘邦听从张良和陈平的规劝,觉得应该趁项羽衰弱的时候消灭他,就又和韩信、彭越、刘贾会合兵力追击正在向东开往彭城(即今江苏徐州)的项羽部队。终于布置了几层兵力,把项羽紧紧围在垓下(在今安徽灵璧县东南)。这时,项羽手下的兵士已经很少,粮食又没有了。夜里听见四面围住他的军队都唱起楚地的民歌,不禁非常吃惊地说:“刘邦已经得到了禁地了吗?

为什么他的部队里面楚人这么多呢?”说看,心里已丧失了斗志,便从床上爬起来,在营帐里面喝酒;并和他最宠爱的妃子虞姬一同唱歌。唱完,直掉眼泪,在旁的人也非常难过,都觉得抬不起头来。一会,项羽骑上马,带了仅剩的八百名骑兵,从南突围逃走。边逃边打,到乌江畔自刎而死。
因为这个故事里面有项羽听见四周唱起楚歌,感觉吃惊,接看又失败自杀的情节,所以以后的人就用“四面楚歌”这句话,形容人们遭受各方面攻击或逼迫的人事环境,而致陷于孤立窘迫的境地。
凡是陷于此种境地者,其命运往往是很悲惨的,例如某人因经常与坏人为伍,不事生产,游手好闲;但后来却破那些坏人逼迫的无以为生,求助于别人时,别人也应他平日行为太坏,绝不同情更不理睬,这人所处的境地便是“四面楚歌”。又如学校里讨论学术问题,其学生不学无术(成语,意即没有学术)
信口雌黄、颠倒是非,同学们群起而攻之,这学生便完全处于孤立地位,这也可叫做“四面楚歌”。在我们的人生历程上,在我们的日常生活中,好好的做人,脚踏实地的做事,若是行差踏错,就未免要遭受“四面楚歌”的厄运了。

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